Nach ihrer Aufnahme im FBI kommt Jane Doe mit einem mysteriösen Mann namens Oscar in Kontakt. Dieser stellt sich als ihr Kontaktmann von Sandstorm vor und verlangt immer wieder kleinere Sachen von ihr. Wir klären euch über Oscar und seine Geschichte auf.

Bevor Jane Doe auf dem Times Square ausgesetzt wurde, um sich ins FBI einschleusen zu lassen, waren sie und Oscar verlobt. Sie planten zudem eine große Zukunft, da sie beide Mitglieder der Terrororganisation Sandstorm waren. Nachdem sich Jane entscheidet Teil ihres eigenen Plans zu sein, löst sie die Verlobung auf. In einer Rückblende sieht man, wie Jane den Ring an Oscar zurückgibt. Jedoch wird Oscar als Kontaktmann von Jane eingeteilt, sobald ihr Gedächtnis gelöscht ist.

Einmal hinterließen Oscar und ein weiteres Sandstorm-Mitglied eine Kiste mit Waffen, die von Jane und dem Team gefunden wurden, als diese einen Tattoo-Fall gelöst hatten. Damit konnten sie dem Team helfen unversehrt aus der Stadt zu kommen.

Als Thomas Carter Jane Doe entführt und sie foltert, um an gewisse Informationen zu kommen, tötet Oscar ihn und versucht die Situation aufzuklären. Er zeigt Jane ein Video aus der Zeit vor Sandstorms Plan, als sie noch Remi Briggs war. In dem Video erzählt Remi, dass sie hinter dem Plan steckt und es ihre Entscheidung war, sich auf alles einzulassen. Oscar verspricht ihr weitere Antworten zu geben, sobald diese kleinere Aufgaben erfüllt, die an sich nichts miteinander zu tun haben. Andernfalls droht er Kurt Weller zu töten, sollte Jane dies nicht tun. Während der Zeit war Oscar der einzige Informant mit Details über Janes Vergangenheit. Auch wenn diese Oscar immer noch misstraute, hielt sie sich an seine Anweisungen.

Jane bemerkt jedoch, dass die Aufgaben etwas mit der Festnahme von Bethany Mayfair zu tun haben. Sie sorgten nämlich dafür, dass Mayfair als Schuldige im Mordfall von Thomas Carter ausgemacht werden konnte, womit diese ihren Posten als stellvertretende Direktorin des FBI verlor. Oscar tötete Mayfair, was dazu führte, dass Jane ihn verfolgt, um ihn zur Rede zu stellen. Doch er nimmt sie gefangen und hat vor, Janes Gedächtnis erneut zu löschen, damit die Mission wie geplant weitergehen kann.

Oscar gibt zu, dass Jane nicht Taylor Shaw ist und sie vorher nur die DNA von Shaw durch ihre ersetzten, um alle davon zu überzeugen, dass sie das vermisste Mädchen war. Die Tattoos waren dafür da, damit das FBI die Feinde von Sandstorm aus dem Weg räumen konnte und die Aufmerksamkeit auf Weller gelenkt wurde, damit dieser den Posten von Mayfair übernehmen konnte. Außerdem enthüllt Oscar, dass Shepherd der Anführer von Sandstorm ist und das Ziel der Organisation darin liegt, die Korruption in den USA zu beenden.

Jedoch machte Oscar einige Fehler, die seine und Sandstorms Identität gefährdeten. So nannte er in Gegenwart von Jane viele Namen von Sandstorm Mitgliedern und auch Mayfair konnte ihn so finden. Nach den vielen Anschuldigungen versuchte Oscar nun Jane eine ZIP-Dosis zu verpassen, doch diese kann sich befreien und es kommt zu einem Kampf zwischen den Beiden. Dabei wird aus versehen die Scheune in Brand gesetzt, in der Oscar Jane zuvor festgehalten hatte. Im Kampf wird Oscar von Jane versehentlich auf eine Sense geschubst, die ihn aufspießt. Während Jane es schafft zu flüchten, verbrennt die Leiche von Oscar im Feuer.